Bài giảng Hóa học 12 - Bài 10: Amino axit

Bài : AMINOAXIT KIỂM TRA BÀI CŨ Axit axetic có thể tác dụng được với chất nào sau đây . Gọi tên sản phẩm : A. Na, NaOH , HCl B. NaOH , HCl , C 2 H 5 OH(xt,t 0 ) C. Na, NaOH, C 2 H 5 OH (xt,t 0 ) D. C 2 H 5 OH ( xt,t ), HCl Metylamin tác dụng được với chất nào sau đây . Gọi tên sản phẩm : A. Na B. NaOH C. HCl D. C 2 H 5 OH (xt,t 0 ) TRẢ LỜI CH 3 COOH + Na CH 3 COONa + 1/2H 2 CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 Cl CH 3 COONa + H 2 O CH 3 COOH + NaOH CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 0 CH 3 COOH+C 2 H 5 OH xt Metylamin chỉ tác dụng được với HCl Natri axêtat Natri axetat Etyl axetat Mêtyl amoniclorua Chương V AMINOAXIT VÀ PROTIT Bài 1 AMINOAXIT I. Định nghĩa - CTTQ - Danh pháp – Đồng phân 1. Định nghĩa 2. Công thức tổng quát 3. Danh pháp 4. Đồng phân II. Tính chất vật ly ́ III. Tính chất hóa học 1. Sư ̣ phân ly ion trong dung dịch 2. Tính axit 3. Tính bazơ 4. Phản ứng trùng ngưng IV. Ứng dụng NỘI DUNG Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức , trong phân tư ̉ có chứa đồng thời nhóm chức : Amino (— NH 2 ) và Cacboxyl (— COOH) I. 1. Định nghĩa Ví dụ: CH 2 — COOH NH 2 CH 3 – CH – COOH NH 2 Mục lục I. 2. Công thức tổng quát (NH 2 ) a R(COOH) b Nếu a=b=1, gốc R no : NH 2 - C n H 2n – COOH n ≥ 1 Hay C n H 2n+1 O 2 N n ≥ 2 Mục lục Hay C x H y O z N t Lưu ý: x, y cùng chẵn hoặc cùng lẻ I. 3. Danh pháp Gọi tên theo thư ́ tư ̣: Axit + vị trí nhóm amino ( a,b,g,d ...) + amino + tên thường của axit Lưu ý: Vị trí là vị trí kê ́ cận nhóm —COOH, tư ̀ đo ́ đánh sô ́ ra CH 3 COOH - CH 2 - COOH H 2 N Axit Axit Axetic I. 3. Danh pháp H ( glyxin ) Axetic amino C 2 H 5 - COOH CH 3 – CH – COOH H NH 2 Axit CH 2 – CH 2 – COOH H NH 2 a b -amino Axit propionic I. 3. Danh pháp ( alanin ) propionic -amino Axit propionic I. 3. Danh pháp CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH H NH 2 b a g  e Axit -amino caproic Mục lục I. 4. Đồng phân Cách viết đồng phân aminoaxit : Dựa trên đồng phân axit , sau đo ́ di chuyển nhóm -NH 2 Ví dụ: C 3 H 7 O 2 N NH 2 H H H H C C COOH H 2 N H H H H C C COOH C 4 H 9 O 2 N CH 3 – CH 2 – CH – COOH NH 2 CH 3 – CH – CH 2 – COOH NH 2 CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH NH 2 I. 4. Đồng phân CH 3 – C – COOH NH 2 CH 3 Mục lục CH 2 – CH – COOH NH 2 CH 3 II. Tính chất vật ly ́ Aminoaxit là những chất rắn , kết tinh , tan tốt trong nước va ̀ có vị hơi ngọt Mục lục H2N H 3 N+ TÍNH CHẤT HÓA HỌC III.1. Sư ̣ phân ly ion trong dung dịch H 2 N – CH 2 – COOH H 2 N – CH 2 – COO— + H+ – CH 2 – COO— H+ + Mục lục III. 2. Tính axit H2O H 2 N – CH 2 – COO Na + H OH H2O H 2 N – CH 2 – CO C 2 H 5 O + H 2 N – CH 2 – COO Na + H OH OH H H 2 N – CH 2 – CO C 2 H 5 + OH H Mục lục O HCl Natriaminoaxetat Etylaminoaxetat (do nhóm – COOH quyết định ) muối va ̀ nước : T/d với bazơ , oxit bazơ T/d với rượu Este va ̀ nước III. 3. Tính bazơ T/d với axit – CH 2 – COOH + HCl ClH 3 N (do nhóm - H 2 N quyết định) H 2 N Mục lục – CH 2 – COOH Axit Aminoaxetic Amonicloruaaxetic Khi đun nóng , các aminoaxit liên kết với nhau theo cách loại đi phân tư ̉ H 2 O giữa nhóm -COOH của phân tư ̉ thư ́ 1 với nhóm -NH 2 của phân tư ̉ thư ́ 2 tạo liên kết peptit . III. 4. Phản ứng trùng ngưng ...— C — O + — N —... H ... — C — N —... O H + H 2 O Liên kết peptit OH H Ví dụ: Xét phản ứng trùng ngưng các aminoaxetic : III. 4. Phản ứng trùng ngưng nH2O + NH  CH 2  C O t o OH H ...+ H OH NH  CH 2  C O H OH NH  CH 2  C O + ..NH  CH 2  C  NH  CH 2  C  NH  CH 2  C.. O O O + Hay phương trình phản ứng trùng ngưng n (H 2 N – CH 2 – COOH) t o n H2O + H ( N – CH 2 – C ) n O Kết luận Aminoaxit Tính bazơ Tính axit Phản ứng trùng ngưng Lưu ý: (NH 2 ) a R(COOH) b Nếu a=b: aminoaxit trung tính Nếu a >b: aminoaxit có tính bazơ Nếu a < b: aminoaxit có tính axit Áp dụng Cho ba ống nghiệm không nhãn chứa riêng biệt từng dung dịch sau : c) dd H 2 N – CH 2 – CH 2 – CH(NH 2 ) – COOH Hãy nhận ra từng dd bằng phương pháp hóa học . a) dd CH 3 – COOH b) dd H 2 N – CH 2 – COOH Mục lục IV. Ứng dụng Aminoaxit là chất cơ sơ ̉ xây dựng nên các chất protit trong cơ thê ̉ động vật va ̀ thực vật . Một số aminoaxit được dùng làm nguyên liệu điều chế dược phẩm IV. Ứng dụng Canxi glutamat , Magiê glutamat chữa bệnh tâm thần phân liệt . Dùng làm gia vị cho thức ăn . IV. Ứng dụng Bột ngọt : Mononatri glutamat Một sô ́ aminoaxit được dùng làm nguyên liệu trong sản xuất tơ tổng hợp . CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM a) H 2 N – CH 2 – COOH b) CH 3 – CH 2 – COOC 2 H 5 c) H 2 N – CH 2 – CH 2 – CH – COOH NH 2 d) HOOC – CH 2 – CH 2 – CH – COOH NH 2 Câu 1: Dung dịch nào sau đây làm quy ̀ tím hóa xanh c) H 2 N – CH 2 – CH 2 – CH – COOH NH 2 a) Phản ứng trùng hợp b) Phản ứng thủy phân c) Phản ứng khư ̉ nước d) Phản ứng trùng ngưng CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Câu 2: Khi bị đun nóng , nhóm Cacboxyl của phân tư ̉ aminoaxit này tác dụng với nhóm amino của phân tư ̉ aminoaxit kia cho sản phẩm có khối lượng lớn , đồng thời giải phóng nước . Phản ứng này được gọi là: a) NH 2 – CH 2 – COOH b) NH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH c) CH 3 – CH – COOH NH 2 d) Cả b v à c đều đúng CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Câu 3: A là một amino axit có chứa 1 nhóm NH2 va ̀ 1 nhóm COOH có khối lượng phân tư ̉ M=83. Vậy A có CTCT là: Xin trân trọng cảm ơn quý Thày Cô đã tham dự tiết dạy