Bài giảng Hóa học 11 nâng cao - Bài 40: Anken - Tính chất, điều chế và ứng dụng

Bài 40: ANKENTÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1 Kiểm tra bài củ : Bài 1: Chọn đáp án đúng Tên thay thế của anken là : CH 3 – CH 2 – C = CH – CH 3 CH 3 A. 3 – metyl pent – 3 – en B. 3 – metyl pent – 2 – en C. 3 – etyl but – 2 – en D. 3 – metyl pent – 1 – en Đáp án : B 2 Bài 2: Sơ đồ : a b C = C x y Điều kiện để có đồng phân cis trans? - Khi nào gọi là đồng phân cis Khi nào gọi là đồng phân trans Cho ví dụ 3 I. Tính chất vật lý : 1. Nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy , khối lượng riêng : 2. Tính tan và màu sắc : II. Tính chất hoá học : Phản ứng cộng hiđrô : Phản ứng cộng halogen: Cộng Clo : Cộng Brom : Phản ứng cộng axit và cộng nước : Cộng axit : Cộng nước : c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước : 4 I. Tính chất vật lý : 1.Nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy , khối lượng riêng : + Trạng thái : + Tỉ khối : 2. Tính tan và màu sắc : + Khả năng tan trong nước + Màu của anken - Từ C 2 → C 4 : ch ất khí C 5 → ch ất lỏng hoặc rắn - Các anken đều nhẹ hơn nuớc - Không tan trong nước , tan tốt trong dầu mở . - Các anken đều không màu 5 II. Tính chất hoá học : Phiếu 1 – nhóm 1: 1. Cấu tạo liên kết đôi trong phân tử anken 2. Trung tâm phản ứng trong phân tử anken ở vị trí nào ? Vì sao ? 3. Phản ứng hóa học đặc trưng của anken ? 4. Khái niệm phản ứng cộng . 6 Liên kết Π ở n ối đô i c ủa anken k é m b ề n, n ê n trong phản ứng dễ bị ra để tạo liên kết δ . V ì thế C = C là trung tâm phản ứng gây ra phản ứng hoá học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng , trùng hợp , oxi hoá . 7 Phiếu 2 – nhóm 2: 1. Viết phương trình phản ứng giữa etilen và H 2 , Cl 2 , Br 2 . 2. Điều kiện xảy ra phản ứng giữa etilen và H 2 . 3. Viết phương trình phản ứng tổng quát giữa anken và H 2 , halogen. 4. Cơ chế phản ứng cộng H 2 , halogen vào anken . 8 Phản ứng cộng hiđro : Điều kiện : xút tác Ni, đun nóng : CH 2 = CH 2 + H 2 → CH 3 – CH 3 etan Cơ chế phản ứng Phản ứng cộng halogen: Cộng Clo : CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 – CH 2 Cl Cl 1,2 – đicloetan Cộng brom : CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 – CH2 Br Br 1,2 – đibrometan 9 Phiếu 3 – nhóm 3: 1. Viết phương trình phản ứng giữa etilen và axit ( HCl , HBr ), nước . 2. Điều kiện xảy ra phản ứng giữa etilen và nước . 3. Viết phương trình phản ứng tổng quát giữa anken và axit , nước . 4. Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken . 10 3. Phản ứng cộng axit và nước : Cộng axit : CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 – CH 2 – Cl ( etyl clorua ) CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 – CH 2 – Br ( etyl bromua ) Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken : gồm 2 giai đoạn : GĐ1: phân tử H – A bị phân cắt dị ly : H+ tương tác với liên kết Π tạo thành cacbocation , còn A- tách ra . GĐ2: Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền , kết hợp ngay với anion A- tạo thành sản phẩm b. Cộng nước : CH 2 = CH 2 + H – OH → CH 3 – CH 2 – OH ( etanol ) 11 Phiếu 4 – nhóm 4: 1. Phát biểu quy tắc Mac – cop – nhi –cop 2. Quy tắc Mac – cop – nhi –cop được áp dụng khi nào ? 3. Thế nào là bậc C? 4. Sau phản ứng thu được bao nhiêu sản phẩm ? 12 c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước : ( anken bất đối xứng ) Quy tắc Mac – cop – nhi – cop:Trong phản ứng cộng axit hoặc nước vào liên kết đôi C=C của anken , H ưu tiên cộng vào C bậc thấp , còn A ưu tiên cộng vào C bậc cao . VD : CH 3 – CH = CH 2 + HBr CH 3 –CH –CH 3 Br 2-Brompropan 1-Brompropan CH 3 –CH 2 – CH 2 Br SP chính SP phụ 13 Chọn đáp án : C Chọn đáp án : D Bài tập áp dụng : Bài 1: Để nhận biết C 2 H 6 và C 2 H 4 ta dùng dung dịch nào sau đây : A. NaOH B. HCl C. Br 2 D. HBr Bài 2: Khi cộng HBr vào hỗn hợp các đồng phân mạch hở C 4 H 8 thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm . A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 14 Bài 3: Cho 0,672 (l) khí anken ( đktc ) tác dụng với dung dịch brom dư thì thu được sản phẩm có khối lượng 6,06g . Xác định công thức cấu tạo và công thức phân tử của anken . 15 CH 2 CH 2 P , xt , t 0 CH 2 CH 2 n n PoliEtylen Etylen 4. Phản ứng trùng hợp : Phản ứng trùng hợp ( thuộc loại phản ứng polime hóa ) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn ( gọi là polime ) ( nhựa P.E ) CH 2 = CH –CH 3 P, xt , t 0 CH 2 CH ─ n Poly Propylen ( nhựa P.P ) Propylen CH 3 n 16 a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn : n n 3n 2 C 2 H 4 + O 2 → CO 2 + H 2 O 2 2 3 C n H 2n + O 2 → CO 2 + H 2 O t 0 t 0 Khi đốt cháy anken , số mol CO 2 và số mol H 2 O thu được là bằng nhau 5. Phản ứng oxi hóa : TN 17 b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phản ứng này được dùng để nhận biết anken Anken làm mất màu dung dịch KMnO 4 3 CH 2 = CH 2 + 2 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOCH 2 – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH Etylen glicol TN 18 III. Điều chế và ứng dụng : 1. Điều chế : a. Trong phòng thí nghiệm : b. Trong công nghiêp : CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 đặc , t 0 - Phản ứng crackinh ankan : - Phản ứng tách hiđrô của ankan ( đề hiđrô hoá ): C n H 2n+2 C p H 2p+2 + C m H 2m xt , P, t 0 xt , P, t 0 C n H 2n+2 C n H 2n + H 2 Với n = p + m 2. Ứng dụng : a. Tổng hợp polime : b. Tổng hợp các hoá chất khác : 19 C â u h ỏ i tr ắ c nghi ệ m C âu 1: Trong c ác đồng phân mạch hở của C 4 H 8 , đồng phân nào khi tác dụng với HCl tạo một sản phẩm cộng duy nhất . a. But – 1 – en b. But – 2 – en c. n - Butan d. Iso Buten 20 C âu 2: Khi cho but – 1 – en t ác dụng với HCl , sản phẩm chính thu được là : a. 1- clobutan b. 2 - clobutan c. 1,2 diclobutan d. a, b, c t ấ t c ả đề u sai 21 C âu 3: Để nhận biết 3 lọ mất nhãn đựng riêng biệt 3 khí SO 2 , CH 4 và C 2 H 4 , ta có thể dùng 2 thuốc thử theo thứ tự là : a. Dd Br 2 , n ước v ô i trong b. n ước vôi trong , dd KMnO 4 c. Dd HCl , n ước v ô i trong d. a, b, đề u đú ng 22 Hệ thống kiến thức TÍNH CHẤT HÓA HỌC ANKEN PƯ CỘNG PƯ TRÙNG HỢP PƯ OXI HÓA V ớ i tác nhân đối xứng Br 2 ,H 2 Với tác nhân không đối xứng ( quy tắc cộng Macopnhicop ) Nhựa P.E Nhựa P.P Phản ứng đốt cháy Phản ứng với thuốc tím C O T 23 Chúc các em học t ố t ! 24 Cơ chế phản ứng cộng H 2 và halogen vào anken CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2 H H Ni t 0 Etilen Etan H H 25 Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken C = C + H – A Giai đoạn 1: H + phản ứng với liên kết Π C C H + + A C = C H Giai đoạn 2: A - phản ứng tạo thành sản phẩm . C C H + + A C C H + A A C C H 26 VD: CH 3 –CH = CH 2 + HCl CH 3 –CH – CH 2 (Sp ch ính ) | | Cl H CH 3 –CH –CH 2 | | H Cl (Sp ph ụ ) 27 Thí nghiệm minh họa anken làm mất màu dd Brom dd Brom đã bị mất màu dd Brom etylen C 2 H 5 OH và H 2 SO 4 đặc 28 3. PHAÛN ÖÙNG OXI HOAÙ C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 đ Khí etylen bị đốt cháy Thí nghiệm minh họa etylen bi đốt cháy 29 Khí Etilen dung dịch KMnO 4 C 2 H 5 OH và H 2 SO 4 đ 30