Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 30 : Ankađien

ANKADIEN - CAO SU KIỂM TRA BÀI CŨ Thực hiện chuỗi phản ứng : (2) rượu etylic etylclorua etan n - butan nhựa PE etylen etylen glycol (6) (5) (4) (3) (1) ĐÁP ÁN : t o CH 2 = CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 180 0 C Ni t 0 C (1) CH 3 – CH 2 – OH ( 2) CH 3 - CH 3 (3) CH 3 -CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 -CH 2 –Cl (4) CH 2 = CH 2 + HCl xt,t o ,P CH 2 = CH 2 + H 2 CH 2 = CH 2 + CH 3 – CH 3 (5) n CH 2 = CH 2 -(- CH 2 – CH 2 -)- n KMnO 4 (6) CH 2 = CH 2 + [0] + H 2 O CH 2 – CH 2 OH OH I. ĐỊNH NGHĨA. Định nghĩa : - Là hidrocacbon không no mạch hở. - Có 2 liên kết đôi trong phân tử. Công thức tổng quát : C n H 2n - 2 ( n ≥ 3 ) A. ANKADIEN. II. PHÂN LOẠI : 1. Loại có 2 nối đôi liền nhau : 2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau : CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH CH 3 CH 2 C CH 2 Tên ankadien + số chỉ liên kết đôi. propa–1,2-dien buta–1,2-dien penta–1,4-dien 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 4 5 có 3 loại. CH 2 C CH CH 2 CH 3 3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn (ankadien liên hợp ): quan trọng nhất . II. PHÂN LOẠI 1. Loại có 2 nối đôi liền nhau . 2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau . CH 2 CH CH CH 2 buta–1,3–dien ( divinyl ) 2 – metylbuta-1,3–dien ( isopren ) 1 2 3 4 1 2 3 4 III. LÝ TÍNH. Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Trạng thái : C 3 C 4 : chất khí. C 5 C 16 : chất lỏng. C 17 : chất rắn. IV. HÓA TÍNH : TÍNH KHÔNG NO Tính chất tương tự anken, do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết  kém bền, dễ đứt. 1. Phản ứng cộng. CH 2 CH CH CH 2 + H 2 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 Ni t o but–2-en but–1-en ( SP chính ) ( SP phụ ) 1 2 3 4 Cộng 1,4 Cộng 1,2 1. Phản ứng cộng. CH 2 CH CH CH 2 + Br 2 1,4 - dibrombut–2-en ( SP chính ) ( SP phụ ) 1 2 3 4 Cộng 1,4 Cộng 1,2 CH 2 CH CH CH 2 Br Br CH 2 CH CH CH 2 Br Br 3,4 - dibrombut–1-en 1 2 3 4 1 2 3 4 1. Phản ứng cộng. CH 2 CH CH CH 2 + HCl 1- clobut-2-en ( SP chính ) ( SP phụ ) 1 2 3 4 Cộng 1,4 Cộng 1,2 CH 2 CH CH CH 3 Cl CH 3 CH CH CH 2 Cl 3- clobut-1-en 1 2 3 4 1 2 3 4 2. Phản ứng trùng hợp. n ( CH 2 CH CH CH 2 ) n CH 2 CH CH CH 2 Na, t 0 C P buta–1,3-dien 2. Cao su tổng hợp : a) cao su buna ( cao su butađien -1,3): CH 2 = CH-CH= CH 2 t 0 C ( CH 2 - CH=CH- CH 2 ) Butađien-1,3 P Na cao su butađien cao su buna b) Cao su isopren : CH 2 =C-CH=CH 2 t 0 C (CH 2 -C=CH-CH 2 ) - Cao su lưu hoá có tính đàn hồi ,bean, lâu moon, và khó tan trong các dung môi hữu cơ hơn là cao su chưa lưu hoá 4. Công dụn g: n xt, t 0 C P isopren CH 2 C CH CH 2 CH 3 ( CH 2 C CH CH 2 ) n CH 3 Poli butadien ( cao su buna ) Poli isopren ( cao su isopren ) 3. Phản ứng oxi hóa. a. Oxi hóa hoàn toàn : C 5 H 8 t o 5 2 n 4 C n H 2n - 2 O 2 t o (n-1) CO 2 (3n – 1 ) 2 O 2 CO 2 + H 2 O + + + H 2 O b. Oxi hóa không hoàn toàn : CH 2 CH CH CH 2 + [O] H 2 O + 2 CH 2 CH CH CH 2 OH OH OH OH 1,2,3,4 - tetrahidroxibutan 7 KMnO 4 V. ĐIỀU CHẾ : 1. Từ rượu. CH 2 CH CH CH 2 + H 2 H 2 O + CH 3 – CH 2 - OH 2 2 2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C. CH 2 CH CH CH 2 Al 2 O 3 650 o C CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 Al 2 O 3 650 o C CH 2 C CH CH 2 CH 3 H 2 2 + MgO,ZnO 500 o C V. ĐIỀU CHẾ : 1. Từ rượu. 2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C. 3. Từ axetilen. CH CH CH C CH CH 2 CuCl, NH 4 Cl 100 o C Vinyl axetilen CH C CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 + H 2 Pd, t o C buta–1,3-dien 2