Bài giảng Hóa học 11 Chuyên đề 5: Hóa hữu cơ

Huỳnh T. Ân Nguyễn N. T. Quỳnh Hồ A. Quân Sầm L. K. Ngọc Vũ M. Dũng Lê T. Tuyền Nguyễn Đ. Hưng Lê C. T. Ngân Nguyễn H. Quân Trần T. Tuấn Chuyên đề 5: Hóa hữu cơ WELCOME TO OUR PRESENTATION Danh pháp các hợp chất hydrocacbon 1 carbon chung Monospiro : là hợp chất có 2 vòng chung một nguyên tử carbon. Cách gọi tên: Dây carbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ một nguyên tử ở kề nguyên tử chung . Tên gọi : Spiro + [số C vòng nhỏ.số C vòng lớn] + tên hidrocarbon tương ứng POLISPIRO Thêm các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, “tetra”.tương ứng số carbon chung. Hệ danh pháp cis-trans Đồng phân nào có hai nhóm thế tương đương nhau được phân bố cùng một phía đối của mặt phẳng nối đôi hay vòng no thì được gọi là cis-, trái lại nếu khác phía thì gọi là trans- Hệ danh pháp Z-E Theo số hiệu nguyên tử hay theo số điện tích hạt nhân Z Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H ( 35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) ( 1) Nếu 2 nguyên tử gắn trực tiếp giống nhau thì xét đến lớp tiếp theo CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > - CH2-H Các nguyên tử chứa liên kết bội được tính bội lần -COOH> -CHO Trong số các đồng vị, nguyên tử có số khối lớn hơn thì có cấp độ ưu tiên lớn hơn Xác định tên cấu hình Z-E Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp tương đối thấy a>b, c>d, ta xét vị trí không gian của a và c Nếu a, c cùng phía : Z Nếu a, c khác phía : E Đồng phân enantiomer Khái niệm: khi trong phân tử tồn tại một trung tâm bất đối thì phân tử đó và ảnh của nó qua một gương phẳng không bao giờ chồng khít lên nhau. VD: Axit lactic: Đồng phân diastereomer Khái niệm: là đồng phân không đối quang, tức không phải là ảnh qua gương của nhau. Vd: glucose Đồng phân meso Khái niệm: H ợp chất meso l à nh ững đồng ph ân quang h ọc chứa nhiều nguy ên t ử carbon bất đối C*, nhưng do c ó m ặt phẳng đối xứng hoặc t âm đ ối x úng mà không có tính quang ho ạt . VD: Chiraphos Cấu hình R,S -Đ ồng ph ân R, S ch ỉ xuất hiện khi 4 nhóm thế gắn chung quanh 1 ph ân t ử C b ất đối - Xét th ứ tự ưu ti ên c ủa c ác nhóm ( theo th ứ tự ưu ti ên) a>b>c>d (đưa lên làm đỉnh) -Nhìn cách s ắp xếp tứ diện :nhóm d (nhỏ nhất) là xa nhất + Đọc thứ tự a,b,c theo chiều kim đồng hồ th ì c ấu h ình c ủa C* l à R (rectus) + Đọc thứ tự a,b,c ngược chiều kim đồng hồ th ì c ấu h ình c ủa C* l à S (sinister) OH > CHO > CH 2 OH > H  Chiếu FISCHER  Quy tắc: Chiếu Fischer được xoay trên giấy 180°, không 90° hay 270° Một công thức chiếu Fischer có thể có một nhóm được giữ cố định trong khi ba nhóm khác xoay theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim đồng hồ  Xác định R,S trong phép chiếu FISCHER: Xác định ưu tiên đối với 4 nhóm thế theo cách thường Để nhóm ưu tiên thấp nhất, thường H, ở đỉnh của công thức chiếu Fischer Xác định hướng quay 1→2→3 của 3 nhóm còn lại và xác định cấu hình R hay S  Chuyển R,S sang FISCHER: Nguyên tử C bất đối nằm trên mp giấy. Các liên kết nguyên tử C hướng ra phía trước mp giấy được xếp nằm ngang, còn hướng ra phía sau được xếp thẳng đứng (thường là mạch Cacbon chính). Được phép xoay phân tử 180 0 . TERPEN Khái niệm : Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là ( C 5 H 8) n ( n ≥ 2), thường gặp trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam,... Cấu tạo : Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi  C = C . Hợp chất Terpen Oximen: C10H16 Mentol: Squalen : C30H50 Caroten: C40H56 STEROID Cấu trúc của Steroid: Steroid là 1 nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, tồn tại trong thực vật và động vật, dưới dạng glycozit hoặc liên kết với các Cacbon axitamin Gồm các hợp chất: Sterol, Vitamin D, acid mật, hormon sinh dục, các hormone tuyến thượng thận, các hydrocacbon gây ung thư và 1 số Sapogenin. Steroid có bộ khung cacbon steran gồm bốn vòng ngưng tụ với nhau, chứa các mạch bên và các nhóm chức khác nhau như: CO, -CHO, -COOH, -OH . Cấu trức liên quan tới hoạt tính sinh học và thuốc của Steroid: Các Steroid tham gia vào các quá trình sinh học trong cơ thể sống. Một vài cấu trúc tiêu hoạt tính tiêu biểu của steroid CHOLESTEROL Cholesterol  là một  chất béo   steroid , mềm, màu vàng nhạt, có ở  màng tế bào  của tất cả các mô trong  cơ thể , và được vận chuyển trong  huyết tương  của mọi  động vật . Nó được sản xuất hàng ngày trong gan (nguồn gốc nội sinh) . Nguồn gốc cholesterol ngoại sinh là từ việc ăn uống các chất mỡ động vật. ALKALOID Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có  phản  ứng  kiềm,  thường  gặp  trong thực  vật  và  đôi  khi  có  trong  động vật GLUCIDE Glucid là hợp chất hữu cơ mang năng lượng, nó là sản phẩm của quá trình quang hợp: cây xanh nhờ diệp lục đã biến CO2  và H2O thành glucid dưới ánh sáng của mặt trời: Có thể nói glucid là những hợp chất mà ở đó quang năng đã chuyển sang dạng hoá năng dễ sử dụng đối với đa số sinh vật. EPIMER và ANOMER Epimer Anomer Là đồng phân lập thể Là một dạng đặc biệt của diastereoisomer Khác cấu dạng của duy nhất 1 stereogenic center Là đồng phân lập thể 1 dạng của epimer khi xét ở carbohydrate dạng vòng Khi D-Glucose ơ dạng mạch vòng C số 1(ở dạng mạch thẳng mang chức aldehyd) mang nhóm OH trở nên không đối xứng,gọi là carbon anomer Hemiacetal ACETAL Là sản phẩm tạo ra từ phản ứng cộng hợp giữa alcol và aldehyd (1:1) Là sản phẩm tạo ra từ phản ứng cộng hợp giữa alcol và aldehyd (2:1) Ứng dụng điều chế aldehyd chưa no HEMIACETAL VÀ ACETAL Alpha & Beta Các đồng phân  α  và  β  của  glucose . Vị trí của nhóm hydroxyl (đỏ hoặc lục) trên các cacbon đồng phân tương đối so với nhóm CH2OH liên kết với carbon 5: chúng hoặc là ở vị trí đối diện (α), hoặc ở vùng phía (β) Đường khử Đường khử ( Fructose ) là một monosacarit ( C6H12O6, vòng 5 cạnh). Là thành phần chính của : đường mạch nha, tinh bột, đường chuyển hóa Đường không khử saccharose  làmột  disacarit  ( glucose  +  fructose ) với  công thức phân tử  C12H22O11. Được hình thành từ trong thực vật. THANK YOU SO MUCH