Bài giảng Hóa học 11 - Bài 30 : Ankađien

KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CƠ GIÁO KIỂM TRA BÀI CŨ Thực hiện chuỗi phản ứng : (2) rượu etylic etylclorua etan n - butan nhựa PE etylen etylen glycol (6) (5) (4) (3) (1) ĐÁP ÁN : t o CH 2 = CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 180 0 C Ni t 0 C (1) CH 3 – CH 2 – OH ( 2) CH 3 - CH 3 (3) CH 3 -CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 -CH 2 – Cl (4) CH 2 = CH 2 + HCl xt,t o ,P CH 2 = CH 2 + H 2 CH 2 = CH 2 + CH 3 – CH 3 (5) n CH 2 = CH 2 -(- CH 2 – CH 2 -)- n KMnO 4 (6) CH 2 = CH 2 + [0] + H 2 O CH 2 – CH 2 OH OH ANKADIEN Bài 30 I. ĐỊNH NGHĨA Và phân loại I. Định nghĩa : - Là hidrocacbon không no mạch hở . - Có 2 liên kết đôi trong phân tử . Công thức tổng quát : C n H 2n - 2 ( n ≥ 3 ) Thí dụ : CH 2 CH - CH CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C CH CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 3 Thế nào là ankadien 2. PHÂN LOẠI : 1. Loại có 2 nối đôi liền nhau : 2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau : CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH CH 3 CH 2 C CH 2 Tên ankadien + số chỉ liên kết đôi . Propadien hay anlen buta – 1,2-dien penta – 1,4-dien 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 4 5 có 3 loại . Dựa vào ví dụ trên, hãy đốn cĩ bao nhiêu loại ankadien? CH 2 C CH CH 2 CH 3 3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn ( ankadien liên hợp ): quan trọng nhất . II. PHÂN LOẠI 1. Loại có 2 nối đôi liền nhau . 2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau . CH 2 CH CH CH 2 buta – 1,3-dien ( divinyl ) 2– metylbuta - 1,3-dien ( isopren ) 1 2 3 4 1 2 3 4 IV. HÓA TÍNH : TÍNH KHÔNG NO Tính chất tương tự anken , do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết  kém bền , dễ đứt . 1. Phản ứng cộng . CH 2 CH CH CH 2 + H 2 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 Ni t o but–2 en but–1 en ( SP chính ) ( SP phụ ) 1 2 3 4 Cộng 1,4 Cộng 1,2 a) C ộng hidro Nếu dư Hidro? CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 Thì sản phẩm tạo ra là: 1. Phản ứng cộng . CH 2 CH CH CH 2 + Br 2 1,4-dibrombut–2-en ( SP chính ) ( SP chínhï ) 1 2 3 4 Cộng 1,4 Cộng 1,2 CH 2 CH CH CH 2 Br Br CH 2 CH CH CH 2 Br Br 3,4-dibrombut–1- en 1 2 3 4 1 2 3 4 40 oC - 80 oC b) Cộng brom Nếu dư Brom? 1. Phản ứng cộng . CH 2 CH CH CH 2 + HBr 1- brombut-2 en 1 2 3 4 Cộng 1,4 Cộng 1,2 CH 2 CH CH CH 3 Br CH 3 CH CH CH 2 Br 3- brombut-1 en 1 2 3 4 1 2 3 4 40 oC - 80 oC ( SP chính ) ( SP chính ) c) cộng hidro halogenua 2. Phản ứng trùng hợp . n ( CH 2 CH CH CH 2 ) n CH 2 CH CH CH 2 Na, t 0 C P buta –1,3 dien 2. Cao su tổng hợp : a) cao su buna ( cao su butađien -1,3): CH 2 = CH-CH= CH 2 t 0 C ( CH 2 - CH= CH - CH 2 ) Butađien-1,3 P Na cao su butađien cao su buna b) Cao su isopren : CH 2 =C-CH=CH 2 t 0 C (CH 2 -C=CH-CH 2 ) - Cao su lưu hoá có tính đàn hồi ,bean, lâu moon, và khó tan trong các dung môi hữu cơ hơn là cao su chưa lưu hoá 4. Công dụn g : n xt , t 0 C P isopren CH 2 C CH CH 2 CH 3 ( CH 2 C CH CH 2 ) n CH 3 Poli butadien ( cao su buna ) Poli isopren ( cao su isopren ) 3. Phản ứng oxi hóa . a. Oxi hóa hoàn toàn : C 5 H 8 t o 5 2 n 4 C n H 2n - 2 O 2 t o (n-1) CO 2 (3n – 1 ) 2 O 2 CO 2 + H 2 O + + + H 2 O b. Oxi hóa không hoàn toàn : CH 2 CH CH CH 2 + [O] H 2 O + 2 CH 2 CH CH CH 2 OH OH OH OH Butan-1,2,3,4-tetra-ol 7 KMnO 4 V. ĐIỀU CHẾ : 1. Từ rượu . CH 2 CH CH CH 2 + H 2 H 2 O + CH 3 – CH 2 - OH 2 2 2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C. CH 2 CH CH CH 2 Al 2 O 3 650 o C CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 Al 2 O 3 650 o C CH 2 C CH CH 2 CH 3 H 2 2 + MgO,ZnO 500 o C V. ĐIỀU CHẾ : 1. Từ rượu . 2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C. 3. Từ axetilen . CH CH CH C CH CH 2 CuCl , NH 4 Cl 100 o C Vinyl axetilen CH C CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 + H 2 Pd, t o C Buta-1,3-dien 2 IV- ỨNG DỤNG: Chủ yếu dùng để sản xuất cao su Em cịn nhớ hay em đã quên? Câu 1: C 5 H 8 cĩ ankadien liên hợp nào? CH 2 C CH CH 2 CH 3 Ankadien này cĩ ứng dụng quan trong gì? Câu 2: Nhận biết 2 chất khí butan và but-1,2-dien đựng trong lọ mất nhãn? CH 2 C CH - CH 3 Dùng dung dịch brom nhận biết but-1,2-dien + 2Br 2 CH 2 Br-CBr 2 -CHBr-CH 3