Bài giảng Hóa học 10 - Bài 46: Benzen và AnkylBenzen

Chương 8: AREN – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN BENZEN VÀ ANKYLBENZEN BÀI 44 ( tt ) Dàn bài I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC PHẢN ỨNG THẾ PHẢN ỨNG CỘNG PHẢN ỨNG OXI HÓA III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG Kiểm tra bài cũ Viết tất cả đồng phân có cùng CTPT C 7 H 8 và C 8 H 18 ? III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC TRUNG TÂM PHẢN ỨNG III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa * Benzen benzen brombenzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ Phản ứng halogen hóa Ankylbenzen : * Thế ở nhân benzen ( xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa Ankylbenzen : * Thế ở nhánh ( chiếu sáng ) III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * benzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * Ankylbenzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC c) Quy tắc thế ở vòng benzen * Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH 2 , -OCH 3 ), pư thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí ortho và para . * khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO 2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO 3 H ), pư thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta . III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen . III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng cộng Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng brom ( không làm mất màu dung dịch brom ). Cộng clo ( chiếu sáng ) Cộng hidro ( xt Ni hoặc Pt) III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa Với dd KMnO 4 Benzen không tác dụng dd KMnO 4 Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO 4 III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa b) Phản ứng cháy IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế * Benzen , toluen , xilen : tách ra bằng cách chưng cất nhựa than đá , dầu mỏ hoặc từ ankan , xicloankan . * eltylbenzen : IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 2. Ứng dụng Benzen : tổng hợp chất dẻo , cao su , tơ sợi , điều chế ra một số dẫn xuất khác Toluen sản xuất thuốc nổ TNT. Benzen,toluen , xilen làm dung môi . CỦNG CỐ 1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là : a) o-clotoluen b) m-clotoluen c) p-clotoluen d) Benzyl clorua SAI RỒI SAI RỒI SAI RỒI ĐÚNG RỒI CỦNG CỐ NÊU QUY LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN? * Khi vòng benzen có sẵn (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 ), pư thế vào vòng và ưu tiên ở vị trí .. Và . * khi vòng benzen có sẵn ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H ), pư thế vào vòng .. và ưu tiên ở vị trí .. NHÓM ANKYL DỄ DÀNG HƠN ORTHO PARA NHÓM –NO 2 KHÓ HƠN META CỦNG CỐ 3. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI TÂN SẢN PHẦM Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bột sắt . Toluen tác dụng axit nitric có xúx tác axit sunfuric đặc . Etylbenzen tác dụng hidro có xúc tác Ni, đun nóng . BÀI TẬP VỀ NHÀ BÀI TẬP 8, 9, 10 TRANG 192 SGK