Bài giảng Hóa 11 - Bài 40: Anken: Tính chất, điều chế và ứng dụng

Bài 40 ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I – Tính chất vật lí 1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng Anken Cấu tạo t nc , o C t s , o C D, g/cm3 Eten (etilen) CH 2 = CH 2 -169 -104 0,57 (-110 o C) Propen CH 2 = CHCH 3 -186 -47 0,61 (-50 o C) But-1-en CH 2 = CHCH 2 CH 3 -185 -6 0,63 (-6 o C) 2-Metylpropen CH 2 = C(CH 3 ) 2 -141 -7 0,63 (-7 o C) Pent-1-en CH 2 = CHCH 2 CH 2 CH 3 -165 30 0,64 (20 o C) cis -Pent-2-en cis -CH 3 CH = CHC 2 H 5 -151 37 0,66 (20 o C) trans -Pent-2-en trans -CH 3 CH = CHC 2 H 5 -140 36 0,65 (20 o C) Hex-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 3 CH 3 -140 64 0,68 (20 o C) Hept-1-en CH 2 = CH[CH 2]4 CH 3 -119 93 0,70 (20 o C) Oct-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 5 CH 3 -102 122 0,72 (20 o C) Non-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 6 CH 3 - 146 0,73 (20 o C) Đec-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 7 CH 3 -87 171 0,74 (20 o C) Nhận xét Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiếu so với ankan tương ứng và thường lớn hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C. Ở điều kiện thường, anken từ C 2 đến C 4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử. Các anken đều nhẹ hơn nước. 2) Tính tan và màu sắc tan tốt trong dầu mỡ không tan trong nước không màu Liên kết  H H H H C C bền vững . linh động . Liên kết  Phản ứng hoá học đặc trưng của anken là phản ứng cộng , phản ứng trùng hợp , phản ứng oxy hoá. II – Tính chất hóa học Phản ứng cộng hiđro( PƯ hiđro hóa ) CH 2 CH 2 + H H CH 2 CH 2 H H Ni t 0 Phản ứng cộng hiđro( PƯ hiđro hóa ) C C + H H CH 2 CH 2 H H H 2 3 3 H 2 Etylen ( Anken ) Etan ( Ankan ) Ni t 0 Phản ứng cộng hiđro( PỨ hiđro hóa ) Phương trình tổng quát C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 xt, t 0 2) Phản ứng cộng halogen( PƯ halogen hóa) Thí nghiệm minh họa anken làm mất màu dd Brom dd Brom đã bị mất màu dd Brom etylen C 2 H 5 OH và H 2 SO 4 đặc + δ + δ - Chậm Nhanh Br (-) Cơ chế Không màu Vàng da cam Không màu Hợp chất trung gian Phản ứng này dùng để nhận biết etilen ( Hiđrocacbon không no ) Phương trình tổng quát C n H 2n + X 2 C n H 2n X 2 3) Phản ứng cộng axit và cộng nước a) Cộng axit CH 2 CH 2 + H Cl CH 2 CH 2 H Cl C C + H Cl CH 2 CH 2 Cl H H 2 3 H 2 Etylen EtylClorua Phương trình tổng quát C n H 2n + HX → C n H 2n+1 X b) Cộng nước CH 2 = CH 2 + H - OH H 2 SO 4 loãng t 0 CH 3 -CH 2 -OH Etylen etanol CH 3 –CH =CH 2 + HCl CH 3 –CH – CH 2 (Spc) | | Cl H CH 3 –CH –CH 2 | | H Cl (Spp) c) Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken Quy tắc Mac- côp-nhi-côp : Trong phản ứng cộng axit hoặc nước ( kí hiệu chung là HA) vào liên kết C=C của anken , H ( phần mang điện tích dương ) cộng vào C mang nhiều H hơn (C bậc thấp hơn ), còn A ( phần mang điện tích âm ) cộng vào C ít H hơn (C bậc cao hơn ) 4) Phản ứng trùng hợp ĐN : Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phần tử rất lớn gọi là pôlime. Điều kiện để có phản ứng trùng hợp: - Monome (chất đầu) phải có liên kết đôi. - Phải có nhiệt độ và xúc tác thích hợp H H H H t o C P Xúc tác H H H H t o C P Xúc tác Trùng hợp 2 phân tử Etylen H H H H t o C P Xúc tác Trùng hợp n phân tử Etylen ( ) n Poliêtilen ( Nhựa P.E) Còn trường hợp nàykhi không phải etilen ??? CH 3 H H H t o C P Xúc tác ( ) n Chú ý: Chỉ có C mang liên kết đôi mới tham gia mở nối trùng hợp. Polipropilen ( Nhựa P.P) 5) Phản ứng ôxi hóa Đốt anken Tác dụng với dd thuốc tím III – Điều chế và ứng dụng 1) Điều chế  Trong công tương ứng, crăcking nghiệp: tách hyđro từ an kan  Trong phòng thí nghiệm: 2) Ứng dụng Tóm tắt HOÁ TÍNH ANKEN P/Ư CỘNG P/Ư TRÙNG HỢP P/Ư OXY HOÁ Cộng HX hay H 2 O ( quy tắc Maccopnhicop ) Nhựa P.E Nhựa P.P p/ư đốt cháy p/ư với thuốc tím C O T Cộng Br 2 ,H 2 cảm ơn cô và các bạn đã lắng nghe