Bài giảng Bài 47 - Tiết 63: Stiren và naphtalen (Hoá học 11- Nâng cao)

Sở GD& đT bắc ninh trường THPT Quế Võ Số 2--------------------o0o------------------ - GV : Nguyễn Văn Huân - Trường : THPT Quế Võ Số 2 Bắc Ninh, Ngày 24 tháng 03 năm 2008Bài soạnDự thi giáo viên giỏi cấp tỉnh Năm học 2007-2008 Bài 47.Tiết 63: Stiren và Naphtalen(Hoá học 11- nâng cao) Nhiệt liệt chào mừng các thầy cô về dự tiết học !Kiểm tra bài cũCâu hỏi: Hãy trình bày vắn tắt cấu tạo, tính chất hoá học của anken và bezen ?Đáp án:- Cấu tạo: mạch hở, có 1 lk đôi “C = C”1.Anken- Tính chất: pứ cộng , pứ trùng hợp, pứ oxi hoá (tính chất không no) 2.Benzen- Cấu tạo: mạch vòng 6 cạnh(vòng thơm)- Tính chất: pứ thế, pứ cộng vào vòng (dễ thế, khó cộng- tính thơm). Bài 47.Tiết 63: stiren và naphtalenMục tiêu bài học: Biết cấu tạo, tính chất, ứng dụng của Stiren, Naphtalen.- Hiểu cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học.i. stiren1. Tính chất vật lí và cấu tạo.a. Tính chất vật lí . Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0n/c= -310C, t0s= 1450C.b. Cấu tạo.- CTPT: C8H8- CTCT: C6H5 -CH=CH2 Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)CH=CH2ppn/cTừ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Stiren ?2. Tính chất hoá học.hayhayCH=CH2 Có liên kết đôi Có vòng ben zen Có tính chất không no (tương tự anken) Pứ cộngPứ trùng hợpPứ oxi hoá Có tínhchất thơm (tương tự benzen) CH=CH2Dễ thế, khó cộng vào vòng(khả năng pứ vào vòng kém hơn benzen)i. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng. Stiren tham gia pứ cộng halogen(Br2 ,Cl2), HX(X là: Cl, Br, OH ) vào nhóm vinyl tương tự anken.Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?-Ptpứ :C6H5- CH = CH2 + Br2VD1:-Hiện tượng: Làm mất màu dd Br2.Stiren + dd Br2VD 2:Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?Stiren + HBr C6H5- CH CH2+ BrH-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.++-C6H5- CH = CH2 + HBrBrBrC6H5- CH - CH2 -Ptpứ :BrC6H5- CH – CH3 VD3:i. stirena. Phản ứng cộng.2. Tính chất hoá học.Stiren + H2CH = CH2Hãy viết ptpứ xảy ra trong 2 trường hợp sau:+ H2 , 250C, 2- 3 atm .(t0 thấp,áp suất thấp)+ H2 , 1000C, 100 atm(t0 cao,áp suất cao)CH2- CH3CH2- CH3(etylbenzen)(etylxiclohexan)+ 4H2i. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng.b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.Nhắc lại khái niệm về phản ứng trùng hợp và nêu khái niệm về phản ứng đồng trùng hợp ? - Phản ứng trùng hợp: cộng hợp liên tiếp 1 loại phân tử. - Phản ứng đồng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp đồng thời 2 hay nhiều loại phân tử.*Khái niệm:Hãy viết ptpứ trùng hợp stiren và đồng trùng hợp stiren với butađien ?i. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng.b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.CH = CH2- Pứ trùng hợp:n CH CH2 nStirenPoliStiren (PS)t0,xt- Pứ đồng trùng hợp:n CH2 =CH–CH=CH2+n CH=CH2C6H5 CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 C6H5nt0,xtButađienStirenPoli(butađien-stiren)i. stiren2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng cộng.b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.c. Phản ứng oxi hoá. Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra giữa stiren và dd KMnO4 ?-Ptpứ :-Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường.CH = CH2+ KMnO4 + H2OCH - CH2OHOH+ KOH + MnO2322234i. stiren3. ứng dụng.Sản xuất các polime như nhựa PS dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình : Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao II. NAPHTALEN1. Tính chất vật lí và cấu tạo.2. Tính chất hoá học.a. Tính chất vật lí.b. Cấu tạo.-CTPT : C10H8-CTCT :Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Naphtalen ?Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhauCó tính chất tương tự như benzen Tính thơm (dễ thế, khó cộng, khó bị oxi hoá) hay1 (α)2 (β)4(α)5 (α)8 (α)3 (β)6(β)7(β)SGK-VD 1:II. NAPHTALEN2. Tính chất hoá học.Hãy hoàn thành ptpứ sau ?a. Phản ứng thế+ Br2Br+ HBr-VD 2:+ HO-NO2NO2+ H2OH2SO4 Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí α).1 (α)2 (β)4(α)5 (α)8 (α)3 (β)6(β)7(β)CH3COOHPtpứ :II. NAPHTALEN2. Tính chất hoá học.a. Phản ứng thế.+ 2H2b. Phản ứng cộng H2 (hiđro hóa).Ni, 1500CTetralin(C10H12 )+ 3H2Ni, 2000C, 35atmĐecalin(C10H18 )Naphtalen(C10H8 )c. Phản ứng oxi hoá. Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđric phtalic.Ptpứ :+ O2 (kk)V2O5, 3500C-4000CC C = o = o OAnhiđric phtalic3. ứng dụng:II. NAPHTALEN-Sản xuất anhiđric phtalic, naphtol, naphtylamin, dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.-Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi hữu cơ.-Làm thuốc chống gián (băng phiến).Bài tập Bài 3(SGK-196).CH=CH2+ Br2( khan)t0, FeCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBr+3Br2( khan)Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?+ HBr+ HBr+ HBrdd bị mất màukhông hiện tượngkhông hiện tượngdd KMnO4ở t0 thườngdd bị mất màuetylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )đã nhận rakhông hiện tượngdd KMnO4và đun nóngstiren (C6H6-CH= CH2)benzen (C6H6 )a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :Thuốc thửHoá chấtCó kết tủakhông hiện tượngdd AgNO3/NH3stiren (C6H6-CH= CH2)Thuốc thửHoá chấtb. Phân biệt stiren, phenylaxetilen phenylaxetilen (C6H5-C CH)Dăn dòLàm bài tập 1,2,4,6- SGK.Chuẩn bị Bài 48 “ Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.”.Xin chân thành cảm ơncác thày cô giáo đã về dự tiết học !Cảm ơn các em học sinh ! Chúc các em chăm ngoan học giỏi !2- Cho Stiren Sp’ Axit hoá+dd KMnO4t01- Phân tích nguyên tố CTPT của Stiren là C8H8Phương pháp xác định CTCT của StirenStiren có dạng cấu tạo C6H5-C2H33- Stiren làm mất mầu dd Br2 → C8H8Br2 Axit benzoic ( C6H5 –COOH)Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm –CH=CH2 )Kết luận:Mô hình cấu tạo phân tử Naphtalen Dạng đặcDạng rỗng Có liên kết đôi Có vòng ben zen Có tính chất không no (tương tự anken) Pứ cộngPứ trùng hợpPứ oxi hoá Có tínhchất thơm (tương tự benzen) CH=CH2Dễ thế, khó cộng vào vòng(khả năng pứ vào vòng kém hơn benzen)