Bài giảng môn Hóa học 11 - Bài 40: Anken: tính chất, điều chế và ứng dụng

CHÀO ĐÓN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐẾN VỚI BÀI GIẢNG HÔM NAY. KIỂM TRA KIẾN THỨC CŨ: Caâu 1 : Vieát vaø goïi teân quoác teá caùc coâng thöùc caáu taïo coù theå coù cuûa Anken C4H8 vaø cho bieát chaát naøo coù ñoàng phaân hình hoïc KIỂM TRA KIẾN THỨC CŨ: Caâu 2: CH 2 =CH –CH 2 –CH 3 But-1-en CH 2 = C –CH 3 2-metyl Propen CH 3 CH3 –CH = CH –CH 3 But-2-en ( coù ñoàng phaân hình hoïc ) CH 3 CH 3 CH 3 H C = C C = C H H H CH 3 cis-But-2-en trans - But-2-en Câu 2: Anken có CTCT: CH3 5 4 ׀ 3 2 1 CH 3 – CH – CH = C – CH 2 – CH 3 ׀ 6 7 ׀ CH2 - CH 3 Cl Tên gọi đúng của anken theo IUPAC là : a; 4-clo-2-etyl 5-metylhex-3-en b; 3-clo-5-etyl 2-metylhex-3-en c; 3-clo-2,5-dimetylhept-3-en d; 5-clo-3,6-dimetylhept-4-en Bài 40:ANKEN:TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG. I: TÍNH CHẤT VẬT LÍ: Nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy , khối lượng riêng của anken gần với ankan tương ứng và nhỏ hơn xycloankan cùng số nguyên tử C Anken từ C 2 đến C 4 là chất khí Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối Các anken đều nhẹ hơn nước II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC: Liên kết  H H H H C C bền vững . linh động . Liên kết  Phản ứng hoá học đặc trưng của anken là phản ứng cộng , phản ứng trùng hợp , phản ứng oxy hoá 1; phản ứng cộng hiđro(phản ứng hiđro hóa ) Khi có mặt của chất xúc tác như Ni,Pt,Pd . ở nhiệt độ thích hợp thì anken phản ứng với hiđro cho ra ankan tương ứng . CH 2 CH + H H Ni ,t 0 CH 3 CH CH 2 H H CH 3 CH 2 CH 2 + H H CH 3 CH 3 Ni ,t 0 C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 Ni , t 0 a;cộng clo . 2. Cộng halogen: CH 2 CH 2 + Cl Cl CH 2 CH 2 Cl Cl CH 2 CH 2 Cl Cl b. cộng brom . Thí nghieäm minh hoaï Anken laøm maát maøu dd Brom dd Brom ñaõ bò maát maøu dd Brom etylen C 2 H 5 OH vaø H 2 SO 4 ññ dd Brom ñaõ bò maát maøu Phiếu số 1:quan sát mô hình thí nghiệm,thảo luận nhóm hãy viết tất cả các phản ứng ? H2SO4, đ,t 0 C 2 H5OH C2H4 + H2O 1,2 - Đibrometan CH 2 CH 2 + Br - Br CH 2 CH 2 Br Br 3. phản ứng cộng axit và cộng nước .a. Cộng axit . CH 2 CH 2 + H CH 2 CH 2 H H 2 SO 4 L t 0 OH OH CH 2 CH 3 OH CH 2 CH 2 + H CH 2 CH 2 H X X CH 2 CH 3 X C n H 2n + H X → C n H 2n+1 X b. Cộng nước : Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken . + A - + H A C C + -A - H C = C + C = C C = C H A -A - C = C -A - C = C -A - C = C -A - C = C -A - C = C -A - -A - C = C -A - C = C -A - C = C -A - C = C -A - + H A C = C -A - + H A C = C -A - c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken : VD: CH 3 –CH =CH 2 + HCl CH 3 –CH – CH 2 | | Cl H CH 3 –CH –CH 2 | | H Cl Sản phẩm chính Sản phẩm phụ Quy tắc Mac- côp-nhi-côp : Trong phản ứng cộng axit hoặc nước ( kí hiệu chung là HA) vào liên kết C=C của anken , H ( phần mang điện tích dương ) cộng vào C mang nhiều H hơn (C bậc thấp hơn ), còn A ( phần mang điện tích âm ) cộng vào C ít H hơn (C bậc cao hơn ) Phiếu số 2:Viết các sản phẩm có thể có , xác định sản phẩm chính , sản phẩm phụ ? CH3 - CH2- CH-CH3 SP chính Br CH3- CH2 - CH2 - CH2 sp phụ Br CH3- CH2- CH=CH2 + HBr CH 3 – CH = CH 2 + H 2 SO 4  CH 3 – CH –CH 2 SP phụ OSO 2 H CH 3 – CH –CH 3 OSO 2 H SP chính 4. Phản ứng trùng hợp : Đn : phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành các phân tử rất lớn gọi là polime Điều kiện để có phản ứng trùng hợp : - Monome ( chất đầu ) phải có liên kết đôi - phải có điều kiện nhiệt độ xúc tác thích hợp Trùng hợp n phân tử etilen H H H H ( ) n Trùng hợp n phân tử propilen  CH 3 H H H t o C P Xúc tác ( ) n Phương trình tổng quát . Xt,t 0 ,P nCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 n nCH 2 CH CH 3 Xt,t 0 ,P CH 2 CH n CH 3 Polietilen ( nhựa P.E) Polipropilen ( nhựa P.P) CH 2 n n CH 2 n CH 2 n CH 3 CH 2 n - chất ban đầu là monome - sản phẩm là polime -n là hệ số trùng hợp ( số lượng mắc xích monome trong phân tử polime ) a/ Phaûn öùng ñoát chaùy : C n H 2n + O 2 → CO 2 ↑ + H 2 O n n 3n 2 C 2 H 4 + O 2 → CO 2 ↑ + H 2 O 2 2 3 t 0 t 0 2/ Phaûn öùng Oxy hoaù : C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 ññ Khí Etylen bò ñoát chaùy Thí nghieäm minh hoaï Etylen bò ñoát chaùy b/ Phaûn öùng vôùi dung dòch thuoác tím ( KMnO4) : Anken laøm maát maøu dd thuoác tím  Khí Etilen dung dòch KMnO 4 C 2 H 5 OH vaø H 2 SO 4 ññ Phương trình phản ứng : -2 +7 -1 +4 C 2 H 4 + KMnO 4 + H 2 O C 2 H 6 O 2 + MnO 2 + KOH 3 CH 2 = CH 2 + 2 KMnO 4 + 4 H 2 O 3 HOCH 2 – CH 2 OH + 2 MnO 2 +KOH ( Etilen glicol ) III. Điều chế và ứng dụng : 1. Điều chế :  Trong công nghiệp : tách hyđro từ an kan tương ứng , crăcking  Trong phòng thí nghiệm : CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 , 170 0 Rượu etylic etilen  2. Ứng dụng : ETILEN H 2 O RƯỢU ETYLIC GIẤM GIẤM Lên men NHỰA DẪN XUẤT HALOGEN Trùng hợp HX Trùng hợp CỦNG CỐ HOÁ TÍNH ANKEN P/Ư CỘNG P/Ư TRÙNG HỢP P/Ư OXY HOÁ Cộng HX hay H 2 O ( quy tắc Maccopnhicop ) Nhựa P.E Nhựa P.P p/ư đốt cháy p/ư với thuốc tím C O T Cộng Br 2 ,H 2