Bài giảng Hóa học 9 Tiết 49: Benzen

bµi gi¶ng ho¸ häc 9 Gi¸o viªn : Vị Ph­¬ng Nga Tr­êng THCS Mª Linh ho¸ häc 9 KiĨm tra bµi cị C©u 1 : ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa Metan , etilen , axetilen ? C©u 2 : Cho biÕt tÝnh chÊt ho¸ häc ® Ỉc tr­ng cđa metan,etilen ; axetilen ? §¸p ¸n C©u 1 : C«ng thøc cÊu t¹o cđa : Metan H H H H C C©u 2 : TÝnh chÊt ho¸ häc ® Ỉc tr­ng - Metan cã ph¶n øng thÕ v× ph©n tư chØ cã liªn kÕt ®¬n - Etilen , axetilen cã ph¶n øng céng vµo liªn kÕt kÐm bỊn trong liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ba Etilen H H C C H H Axetilen H C C H N¨m 1825 FARADAY CHÊT MíI RA §êI TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 9 Thµnh phÇn cđa chÊt cã 6 nguyªn tư C vµ 6 nguyªn tư hi®r « Cã c«ng thøc lµ C 6 H 6 : Benzen C 6 H 6 TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 ho¸ häc 8 I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Trạng thái của ben zen - Màu sắc của benzen - Các tính chất vật lý khác của benzen : : Là chất lỏng : Không màu , không mùi Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc C 6 H 6 Giấc mơ về vịng benzen của nhà hĩa học Kekulé Benzen dùng làm dung mơi và là nguyên liệu để tổng hợp chất nổ được nhà khoa học người Anh Michael Faraday (1791-1867) phát hiện từ năm 1825, nhưng sau đĩ vài chục năm người ta vẫn chưa biết được kết cấu của nĩ . Người ta hiểu phân tử benzen rất đối xứng nhưng lại khơng tưởng tượng ra được là 6 nguyên tử carbon hĩa trị 4 và 6 nguyên tử hydro hĩa trị 1 tổ hợp sắp xếp đối xứng với nhau như thế nào để hình thành phân tử benzen ổn định . Một ngày mùa đơng năm 1865, Friedrich August Kekulé (1829-1896), nhà hĩa học người Đức ngồi ngủ gật cạnh bếp lị trong sự mệt mỏi của cơng việc nghiên cứu . Trong giấc mơ , cùng với ảo giác những nguyên tử , phân tử carbon và hydro nối nhau và nhảy múa thành một dây xích ,  Nhà hĩa học Friedrich August Kekulé ( Ảnh : utexas ) Kekulé bỗng nhiên bừng tỉnh và hiểu rằng benzen là vật chất kết cấu dạng vịng , đĩ chính là một vịng benzen hình 6 cạnh , ở mỗi đỉnh của hình lục lăng này đính một nguyên tử carbon và một nguyên tử hydro, như trong sách giáo khoa về hĩa học hữu cơ mà học sinh đang học ngày nay. ơng đã nhìn thấy cĩ một con rắn , quay đầu , miệng ngoặm cái đuơi của mình và xoay trịn trước mặt . TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 ho¸ häc 8 K£-KU-L£ 40 N¡M SAU CH 2 =CH-C=C=CH=CH 2 _ C 6 H 6 1865 TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 TiÕt 49: BENZEN I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ Quan s¸t m« h×nh benzen D¹ng rçng D¹ng ® Ỉc Quan s¸t h×nh ¶ nh vµ cho biÕt nhËn xÐt cđa em vỊ vÞ trÝ c¸c liªn kÕt kÐm bỊn trong vßng benzen ? Chĩ ý : C¸c liªn kÕt kÐm bỊn trong vßng benzen kh«ng cè ® Þnh mµ lu«n di chuyĨn quanh vßng t¹o nªn hƯ liªn hỵp khÐp kÝn bỊn v÷ng lµm cho liªn kÕt kÐm bỊn trong vßng benzen bỊn h¬n liªn kÕt kÐm bỊn trong etilen vµ axetilen C 6 H 6 TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 TiÕt 49: BENZEN I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ CH CH CH CH CH CH Hoặc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ CÊu t¹o ph©n tư bezen hoỈc hoỈc c H H c CH c H c H H c Bµi tËp1 : Mét b¹n häc sinh viÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa benzen theo c¸c c¸ch d­íi ®©y . Em h·y chän c¸ch viÕt ® ĩng (a) (b) (c) (e) (d) § Ỉc ® iĨm cÊu t¹o : - 6 nguyªn tư cacbon liªn kÕt víi nhau t¹o thµnh vßng 6 c¹nh ® Ịu . - Ph©n tư cã 3 liªn kÕt ®¬n xen kÏ gi÷a 3 liªn kÕt ®«i C 6 H 6 c c c c c c – – – – – – – – – – – – – – – H H H H H H TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 TiÕt 49: BENZEN I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc CH CH CH CH CH CH Hoặc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN 1. Benzen có cháy không ? 1. Benzen có cháy không ? 2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O t o Benzen dễ cháy tạo ra CO 2 , H 2 O. Khi benzen cháy trong khô ng khí ngoài CO 2 và H 2 O còn sinh ra muội than Phương trình phản ứng : 2. Benzen cã ph¶n øng thÕ víi brom kh«ng ? ThÝ nghiƯm ; § èt nãng hçn hỵp benzen , br«m láng nguyªn chÊt , s¾t bét Dơng cơ vµ ho¸ chÊt thÝ nghiƯm Ho¸ chÊt èng sinh hµn B×nh cÇu Gi ¸ s¾t ® Ìn cån C 6 H 6 TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 TiÕt 49: BENZEN I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc CH CH CH CH CH CH Hoặc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN 2. Benzen cã ph¶n øng thÕ víi brom kh«ng ? III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN 1. Benzen có cháy không ? Quan s¸t thÝ nghiƯm ® èt nãng hçn hỵp gåm C 6 H 6 , Br«m láng nguyªn ch©t , s¾t bét vµ nhËn xÐt hiƯn t­ỵng x¶y ra ? HiƯn t­ỵng thÝ nghiƯm : Hçn hỵp gåm dd Na0H vµ phenolphtalein mÊt mµu Mµu ® á n©u cđa br«m bÞ mÊt ®i vµ cã chÊt khÝ kh«ng mµu bay ra lµ khÝ Hy®r«br«mua ( HBr ) vµ chÊt láng cßn l¹i lµ Br«mbenzen (C 6 H 5 Br) C 6 H 6 M« t¶ ph¶n øng cđa benzen víi Br«m láng ( xĩc t¸c F e nhiƯt ®é) c c c c c c – – – – – – – – – – – – – – – H H H H H H + Br – Br Fe, t 0 c c c c c c – – – – – – – – – – – – – – – H H H H H Br H Br + Trong ph¶n øng trªn nguyªn tư nµo trong ph©n tư benzen ®­ ỵc thay thÕ bëi nguyªn tư nµo ? TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 ho¸ häc 8 TiÕt 49: BENZEN I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN 2. Benzen có phản ứng thế với Brôm không ? ViÕt gän : C 6 H 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr Fe t 0 CH CH CH CH CH CH Hoặc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ Ph­¬ng tr×nh ph¶n øng C C C C C C H H H H H H + Br Fe t 0 C C C C C C H H H H H Br + HBr Br- Br«mbenzen III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN 1. Benzen có cháy không ? C 6 H 6 TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 ho¸ häc 8 TiÕt 49: BENZEN I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN 2. Benzen có phản ứng thế với Brôm không ? CH CH CH CH CH CH Hoặc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN 1. Benzen có cháy không ? 3. Benzen cã tham gia ph¶n øng céng kh«ng ? H·y quan s¸t qu ¸ tr×nh m« t¶ ph¶n øng céng cđa benzen víi khÝ H 2 ( xĩc t¸c Ni,t o P= 10atm c c c c c c – – – – – – – – – – – – – – – H H H H H H + 3 H 2 Ni, t 0 c c c c c c – – – – – – – – – – – – H H H H H H H H H H – H – H – – – – M« t¶ ph¶n øng céng cđa benzen víi khÝ h 2 ( xĩc t¸c N i nhiƯt ®é) Nh ­ vËy Benzen kh«ng tham gia ph¶n øng céng víi Br«m trong dd chøng tá Benzen khã tham gia ph¶n øng céng h¬n etilen vµ axetilen . Tuy nhiªn trong ® iỊu kiƯn thÝch hỵp benzen cã thĨ tham gia ph¶n øng céng víi mét sè chÊt nh ­ víi H 2 vµ víi Clo ... C 6 H 6 Listen to the song: happy new year TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 Bµi 1: Cho biÕt chÊt nµo trong c¸c chÊt sau ®©y cã thĨ lµm mÊt mµu dung dÞch Br«m b) CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 c) CH 3 -C = CH _ d) CH 3 -CH 3 Bµi 2: BENZEN ph¶n øng ®­ ỵc víi tÊt c¶ c¸c chÊt trong nhãm chÊt nµo sau ®©y A. O 2 , Cl 2 , HBr I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc CH CH CH CH CH CH Hoặc a) B. Dung dÞch Br«m , H 2 , Cl 2 D. TÊt c¶ c¸c ®¸p ¸n trªn ® Ịu sai C. H 2 , O 2 , Br 2 (l) Nhãm 1, 3, 5 Nhãm 2, 4, 6 II. CẤU TẠO PHÂN TỬ - Benzen tham gia ph¶n øng ch¸y , ph¶n øng thÕ vµ khã tham gia ph¶n øng céng III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN ho¸ häc 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 0 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 C 6 H 6 Listen to the song: happy new year TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 ho¸ häc 8 I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc CH CH CH CH CH CH Hoặc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ - Benzen tham gia ph¶n øng ch¸y , ph¶n øng thÕ vµ khã tham gia ph¶n øng céng III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN IV. øng dơng Quan s¸t h×nh vÏ vµ h·y kĨ nh÷ng øng dơng cđa benzen ? Benzen lµ nguyªn liƯu ®Ĩ s¶n xuÊt chÊt dỴo , phÈm nhuém , thuèc trõ s©u ... Benzen cßn ®­ ỵc sư dơng lµm dung m«i trong c«ng nghiƯp vµ trong phßng thÝ nghiƯm C 6 H 6 Bµi 39 : benzen C«ng thøc ph©n tư : C 6 H 6 Ph©n tư khèi : 78 I. tÝnh chÊt vËt lý (SGK / 123) II. CÊu t¹o ph©n tư III. TÝnh chÊt ho¸ häc 1. Benzen cã ch¸y kh«ng ? t o 2. Benzen cã ph¶n øng thÕ víi brom kh«ng ? Fe,t o 3. Benzen cã tham gia ph¶n øng céng kh«ng ? Ni;t o XiClohexan Bµi tËp 1: H·y chän c©u ® ĩng nhÊt trong mçi c©u sau : CÊu t¹o ® Ỉc biƯt cđa benzen lµ: IV. ø ng dơng Benzen lµ nguyªn liƯu ®Ĩ s¶n xuÊt chÊt dỴo , phÈm nhuém , thuèc trõ s©u ... Benzen cßn ®­ ỵc sư dơng lµm dung m«i trong c«ng nghiƯp vµ trong phßng thÝ nghiƯm H c c H c H HC c H HC - 6 nguyªn tư cacbon liªn kÕt víi nhau t¹o thµnh vßng 6 c¹nh ® Ịu . Ph©n tư cã 3 liªn kÕt ®¬n xen kÏ gi÷a 3 liªn kÕt ®«i PTHH: 2C 6 H 6 + 15 0 2 12C0 2 + 6H 2 0 PTHH thu gän : C 6 H 6(l) + Br 2(l) C 6 H 5 Br (l) + HBr (K ) PTHH thu gän:C 6 H 6 + 3H 2 C 6 H 12 A. Ph©n tư cã vßng 6 c¹nh B. Ph©n tư cã 3 liªn kÕt ®«i C. Ph©n tư cã vßng 6 c¹nh chøa 3 liªn kÕt ®¬n vµ 3 liªn kÕt ®«i xen kÏ D. Ph©n tư cã vßng 6 c¹nh chøa liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ®¬n Benzen lµ nguyªn liƯu ®Ĩ s¶n xuÊt chÊt dỴo , phÈm nhuém , thuèc trõ s©u ... Benzen cßn ®­ ỵc sư dơng lµm dung m«i trong c«ng nghiƯp vµ trong phßng thÝ nghiƯm H c c H c H HC c H HC Bµi tËp 2: H·y cho biÕt chÊt nµo trong c¸c chÊt sau cã thĨ lµm mÊt mµu Br«m láng ë nhiƯt ®é cao xĩc t¸c bét Fe A B CH CH C CH 3 CH 3 D CH 2 CH CH CH 2 - 6 nguyªn tư cacbon liªn kÕt víi nhau t¹o thµnh vßng 6 c¹nh ® Ịu . Ph©n tư cã 3 liªn kÕt ®¬n xen kÏ gi÷a 3 liªn kÕt ®«i Listen to the song: happy new year TiÕt 49: BENZEN ho¸ häc 8 ho¸ häc 8 I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN - Là chất lỏng - Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến , cao su , iot Ben zen độc CH CH CH CH CH CH Hoặc II. CẤU TẠO PHÂN TỬ - Benzen tham gia ph¶n øng ch¸y , ph¶n øng thÕ vµ khã tham gia ph¶n øng céng III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN H­íng dÉn vỊ nh µ -¤n l¹i lý thuyÕt - Lµm bµi tËp 1, 2, 3, 4 SGK (125) H­íng dÉn bµi 3: - viÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng - TÝnh sè mol Br«mbenzen (n= m / N ) - Dùa vµo ph­¬ng tr×nh tÝnh sè mol benzen - Dùa vµo hiƯu suÊt tÝnh khèi l­ỵng benzen C 6 H 6 Chất Benzen gây bệnh ung thư vẫn được sử dụng với hàm lượng cao trong một số loại đồ uống . - 10/1/2008 14h:7 Theo kết quả nghiên cứu của các nhà khoa học thuộc Cơ quan bảo vệ mơi trường (EPA) và Cơ quan quản lý thực phẩm và dược phẩm Mỹ (FDA) thì cĩ 9% trong số 199 loại nước giải khát được kiểm tra cĩ nồng độ benzene cao hơn tiêu chuẩn nồng độ Benzene 5 phần tỷ (ppb) của Cơ quan bảo vệ mơi trường Mỹ (EPA). Các nhà nghiên cứu cho biết những sản phẩm nào chứa nồng độ benzene cao hơn tiêu chuẩn của EPA sẽ được các nhà sản xuất điều chỉnh lại cơng thức chế biến hoặc loại bỏ chất benzene. Các nhà nghiên cứu cho biết cĩ một Nghiên cứu mới nhất cho thấy chất benzene gây ưng thư vẫn được sử dụng với nồng độ cao trong một số loại đồ uống ( Ảnh : Hiệp hội hĩa học Mỹ ) sản phẩm đã bị đình chỉ sản xuất . Nồng độ benzene trong các sản phẩm bị bắt phải điều chỉnh sẽ là 1.1 ppb hoặc thấp hơn . Khoảng 71% các sản phẩm được kiểm tra cĩ nồng độ benzene thấp hơn 1 ppb. Dựa trên kết quả của cuộc kiểm tra và các hoạt động của ngành cơng nghiệp chế biến đồ uống , FDA khẳng định rằng nồng độ benzene được phát hiện trong các sản phẩm đồ uống đã khơng tạo ra tâm lý quan tồn cho người tiêu dùng . Nhà nghiên cứu Patricia Nyman thuộc cơ quan FDA và các đồng nghiệp của mình chỉ ra rằng nồng độ benzene cĩ thể được hình thành ở mức phần tỉ trong một số loại nước giải khát cĩ chứa chất bảo quản thực phẩm , muối benzoate và axít ascorbic (Vitamin C). Vào đầu những năm 90, ngành cơng nghiệp chế biến nước giải khát của Mỹ đã phát hiện ra chất benzene trong một số loại đồ uống và đã điều chỉnh cơng thức chế biến các sản phẩm đĩ . Vào năm 2005, chất benzene lại được phát hiện trong một số loại nước giải khát bởi vì các nhà sản xuất mới đã khơng ý thức về vấn đề này . Một vài nhà sản xuất đã bỏ thêm Vitamin C vào đồ uống nhằm đáp ứng nhu cầu của người tiêu dùng về các sản phẩm đem lại sức khỏe . Cuộc nghiên cứu đã phát hiện ra rằng cơng thức chế biến , thời hạn sử dụng và điều kiện bảo quản là các yếu tố chính ảnh hưởng đến việc hình thành chất benzene. Bản báo cáo cũng đề cập đến việc phẩm định nội bộ phương pháp phân tích để xác định chất benzene trong nước giải khát của FDA. cã thĨ kh«ng biÕt T R Ù N G H Ợ P C H Á Y A X E T I L E N C R A C K I N H B R O M M E T A N B E N Z E N E T I L E N O X I C Ộ N G Đ Ấ T Đ È N H I Đ R O C A C B O N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 HÀNG 1: GỒM 8 CHỮ CÁI Loại phản ứng c éng hỵp liªn tiÕp nhiỊu ph©n tư nhá ®Ĩ tậ thµnh chuçi ph©n tư lín HÀNG 6: GỒM 4 CHỮ CÁI Tất cả hiđrocacbon đều tham gia phản ứng này , sản phẩm phẩm tạo thành là CO 2 và H 2 O HÀNG 7: GỒM 8 CHỮ CÁI Tên gọi của một hiđrocacbon trong cơng thức cấu tạo cĩ một liên kết ba . HÀNG 4: GỒM 8 CHỮ CÁI Phương pháp dùng để điều chế dầu nặng thành xăng . HÀNG 5: GỒM 4 CHỮ CÁI Chất cả etilen , axetilen , cùng làm mất màu của dung dịch của chất đĩ HÀNG 11: GỒM 5 CHỮ CÁI Tên gọi của hiđrocacbon làm mất màu khí clo khi cĩ ánh sáng mà trong cơng thức chỉ cĩ 1C. HÀNG 9: GỒM 6 CHỮ CÁI Tên của hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức mạch vịng gồm 6 nguyên tử cacbon . HÀNG 2: GỒM 6 CHỮ CÁI Tên gọi của chất hữu cơ trong cơng thức cấu tạo cĩ 2 C, 1 liên kết đơi . HÀNG 10: GỒM 3 CHỮ CÁI Khí nào chiếm 20% thành phần khơng khí . HÀNG 8: GỒM 4 CHỮ CÁI Phản ứng chỉ xảy ra ở hiđrocacbon cĩ liên kết đơi hoặc liên kết ba . HÀNG 3: GỒM 6 CHỮ CÁI Tên gọi hợp chất mà dân gian hay dùng để điều chế axetilen Ho¹t ® éng ChÊt ® èt Ph¶n øng ho¸ häc cđa chÊt ® èt N¨ng suÊt to¶ nhiƯt ( KJ/mol ) Nung v«i S¶n xuÊt sø ë TiỊn H¶i – Th¸i B×nh § Ìn x× Axetilen Than ( C ) KhÝ thiªn nhiªn ( CH 4 ) Axetilen ( C 2 H 2 ) C + O 2 CO 2 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 2C 2 H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O t o t o t o Ho¹t ® éng nhãm 394 880 1320 2007 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 0 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 HÕt giê KiĨm tra bµi cị 2007 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 0 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60