Bài giảng Hóa học 11 nâng cao - Bài 55: Phenol - Hà Hoàng Phương Anh

Họ và tên : Tên bài dạy: HÀ HOÀNG PHƯƠNG ÁNH PHENOL Bai thi UDCNTT 1 Ha Hoang Phuong Anh PHENOL BÀI 55 Bai thi UDCNTT 2 Ha Hoang Phuong Anh I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ: 1. Định nghĩa: Cho các chất sau: OH OH CH 2 A B C OH CH 3 Bai thi UDCNTT 3 Ha Hoang Phuong Anh Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng. Ví dụ: OH Phenol H Bai thi UDCNTT 4 Ha Hoang Phuong Anh Nếu (-OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó thuộc loại ancol thơm . Ví dụ: H C H H OH Ancol benzylic Bai thi UDCNTT 5 Ha Hoang Phuong Anh 2.Phân loại: - Monophenol : phân tử phenol có chứa một nhóm (-OH) Ví dụ: OH Phenol O- crezol OH CH 3 OH -naphtol Bai thi UDCNTT 6 Ha Hoang Phuong Anh - Poliphenol : phân tử phenol có chứa nhiều nhóm (-OH) Ví dụ: OH OH Catechol OH OH rezoxinol OH OH hiđroquinon Bai thi UDCNTT 7 Ha Hoang Phuong Anh 3. Tính chất vật lý: - Chất rắn không màu -Tan ít trong nước và trong một số dung môi hữu cơ. - Độc Bai thi UDCNTT 8 Ha Hoang Phuong Anh II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 1. Tính axit: a. Phản ứng với KLK: C 6 H 5 OH + Na  C 6 H 5 ONa + H 2  1/2 b. Phản ứng với dd kiềm: Bai thi UDCNTT 9 Ha Hoang Phuong Anh dd NaOH Phenol C 6 H 5 OH + NaOH  C 6 H 5 ONa + H 2 O Natriphenolat Bai thi UDCNTT 10 Ha Hoang Phuong Anh Phenol là một axit rất yếu , bị các axit khác đẩy ra khỏi muối và không làm đổi màu quỳ tím. Ví dụ: C 6 H 5 ONa + CO 2  C 6 H 5 OH + NaHCO 3 Phenol có lực axit mạnh hơn ancol. Bai thi UDCNTT 11 Ha Hoang Phuong Anh 2. Phản ứng thế ở vòng benzen: Phenol dd Brom Bai thi UDCNTT 12 Ha Hoang Phuong Anh OH + 3 Br 2  OH Br Br Br + 3HBr 2,4,6-tribromphenol (  trắng) Phản ứng trên dùng để nhận biết phenol . Bai thi UDCNTT 13 Ha Hoang Phuong Anh 3. Aûnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol: O H H H H H H Bai thi UDCNTT 14 Ha Hoang Phuong Anh a. Aûnh hưởng của vòng benzen đến (-OH): Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. b. Aûnh hưởng của (-OH) đến vòng benzen: -Mật độ e - ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí o và p , làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó. ù. - Liên kết C-O trở nên bền vững hơn. Bai thi UDCNTT 15 Ha Hoang Phuong Anh III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: 1. Điều chế: OH CH 3 – CH = CH 2 CH( CH 3 ) 2 1. O 2 (kk) 2. H 2 SO 4 + CH 3 COCH 3 Bai thi UDCNTT 16 Ha Hoang Phuong Anh - Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc). - Hoặc từ sơ đồ: Br ONa OH Bai thi UDCNTT 17 Ha Hoang Phuong Anh 2.Ứng dụng: - Sản xuất poliphenolfomanđêhit (dùng làm chất dẻo, chất kết dính). - Điều chế được phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol). - Chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ. Bai thi UDCNTT 18 Ha Hoang Phuong Anh IV. CỦNG CỐ: 1. Có 3 chất lỏng đựng trong 3 lọ mất nhãn: Phenol, styren, rượu benzylic. Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới đây để nhận biết 3 chất lỏng: a. Na b. Quỳ tím c. dd NaOH d. dd Brom Sai rồi Sai rồi Sai rồi Đúng rồi Bai thi UDCNTT 19 Ha Hoang Phuong Anh 2. Phenol trong nước cho môi trường: a. Bazơ yếu b. Bazơ mạnh c. Axit yếu d. Axit mạnh Bai thi UDCNTT 20 Ha Hoang Phuong Anh Ôâi! Sai rồi Buồn quá Bai thi UDCNTT 21 Ha Hoang Phuong Anh Đúng rồi! Hay quá Bai thi UDCNTT 22 Ha Hoang Phuong Anh